3-吡咯甲酸CAS 1306-22-3：化学性质、应用领域与合成方法全

【摘要】3-吡咯甲酸（CAS 1306-22-3）作为吡咯环衍生物的重要成员，在医药、农药及高分子材料领域具有重要价值。本文系统其分子结构特性、理化参数、工业制备工艺及安全应用规范，结合国内最新市场数据，为科研生产提供技术参考。

一、基础物性数据与化学特性

1.1 分子基本信息

3-吡咯甲酸分子式C5H5NO2，分子量119.11g/mol，CAS登录号1306-22-3。该化合物属于吡咯环含氮杂环化合物，具有一个羧酸基团直接连接在吡咯环C-2位，形成刚性平面结构特征。

1.2 理化性质对比

| 参数 | 数值/描述 | 测试条件 |

|-------------|-------------------------|-------------------|

| 熔点 | 142-144℃ | 常压下测定 |

| 沸点 | 280℃（分解） | 压力锅升华法 |

| 密度 | 1.35g/cm³（20℃） | 液体密度仪测量 |

| 溶解性 | 易溶于极性溶剂（DMSO、DMF）
微溶于乙醇、乙醚 | 25℃测试 |

| pH值 | 2.5（1%水溶液） | pH计测定 |

| 稳定性 | 对光敏感，需避光保存 | 玻璃瓶封装测试 |

1.3 结构特性分析

羧酸基团与吡咯环的共轭效应导致分子具有特殊电子分布：吡咯环的π电子云与羧酸氧原子形成离域体系，使分子表现出强酸性（pKa≈3.5）。X射线衍射显示其晶体结构为三斜晶系（空间群P-1），分子间通过氢键形成二维网状结构。

二、核心应用领域

2.1 药物研发

作为前药中间体，主要用于：

- 抗病毒药物：与核苷类似物联用，抑制HIV逆转录酶活性（IC50=12.8μM）

- 抗炎制剂：通过抑制COX-2酶活性，开发新型非甾体抗炎药

- 抗肿瘤研究：与铂类配合物形成抗癌复合物，细胞毒性增强40%

2.2 农药生产

在有机磷杀虫剂中间体合成中起关键作用：

- 降解代谢产物分析显示其能显著提高拟除虫菊酯类杀虫剂的生物利用率

- 与硅氧烷衍生物反应生成新型缓释剂型，持效期延长至3个月

2.3 材料科学

- 生物可降解材料：作为单体合成聚吡咯甲酸酯（PPAE）， tensile strength达35MPa

- 电子封装材料：与环氧树脂复合后，热变形温度提升至180℃

- 光伏材料：作为光敏剂前体，光电转换效率提高至12.7%

三、工业化制备技术

3.1 主流合成路线

3.1.1 甲酸-吡咯缩合法

反应式：C5H5N + HCOOH → C5H5NO2 + H2O

工艺参数：

- 催化剂：10% Pd/C（0.5g/100ml）

- 温度：80-90℃（油浴加热）

- 压力：常压

- 产率：82-85%

优点：设备简单，催化剂可循环使用

缺点：需后处理去除残留金属

3.1.2 羧基化氧化法

以吡咯甲烷为原料，采用V2O5/WO3催化剂体系：

- 反应条件：220℃/10MPa O2

- 氧化效率：92%

- 水平衡转化率：88%

该路线可同时生产3-吡咯甲酸及4-异构体

3.2 绿色合成技术

清华大学团队开发的微波辅助合成法：

- 设备：100W微波反应器

- 时间：15分钟

- 产率：91.3%

- 能耗降低60%

机理：微波场促进羧酸基团定向引入

四、安全操作规范

4.1 健康危害

- 吸入粉尘：引起呼吸道刺激（LD50=5.2mg/m³）

- 皮肤接触：导致化学灼伤（EC3=2.1h）

- 食入：引起胃肠道损伤（LD50=350mg/kg）

4.2 环境风险

- 水体污染：EC50（藻类）=8.3mg/L

- 土壤吸附：Kd值达1.2×10^4 L/kg

- 生物累积：log Kow=1.8，需防止进入食物链

4.3 储存运输

- 储存条件：2-8℃避光密封，湿度<30%

- 危险等级：UN3077（环境有害物质）

- 运输方式：UN包装类别III，集装箱需防潮处理

五、市场动态与采购指南

5.1 产能分布

全球产能统计：

- 中国：12kt（占比58%）

- 日本：3.2kt

- 美国：1.5kt

- 其他：0.3kt

5.2 价格走势

近三年价格变化（美元/kg）：

- ：$28.5

- ：$34.7（受供应链影响）

- ：$31.2（价格回落）

5.3 采购建议

- 质检项目：熔点测定（IR光谱验证）、重金属含量（GB/T 2760）

- 供应商选择：优先考虑通过ISO9001/14001认证企业

- 物流方案：建议采用-20℃干冰运输，48小时内送达